Pondok Haji Maimoen Al Anwar 2 merupakan Pondok Pesantren Salaf yang masih berpegang teguh dengan nilai nilai yang di ajarkan Salafus Sholih serta di kombinasikan dengan Sistem Pendidikan yang sesuai dengan Zamannya, dimana Hal ini selaras dengan Konsep : “المحافظة على القديم الصالح، والأخذ بالجديد الأصلح” (Melestarikan nilai nilai terdahulu yang masih baik, dan meng uptudate nilai nilai baru yang lebih baik). Pesantren ini didirikan pada tahun 2019 M oleh Syaikhina KH. Abdur Rosyid Ubab atas mandat dari ayahanda beliau yaitu Syaikhina KH. Abdulloh Ubab Maimoen Zubair.

Pondok Pesantren ini terletak di Dusun Gondanrojo, Desa Kalipang, Kecamatan Sarang, Kabupaten Rembang, Jawa Tengah. Mulanya, Pondok Pesantren yang lahir di tengah hiruk pikuk Virus Covid -19 ini, Lahir hanya dengan 44 Santri Pertamanya, yang terdiri dari 36 Santri Putra dan 8 Pengurus, karena memang pada saat itu Pemerintah sedang menerapkan Pemberlakuan Pembatasan Kegiatan Masyarakat ( PPKM ) di karenakan Covid-19.

Namun karena Kegigihan dan Kuatnya Motivasi dari Pengasuh yaitu Syaikhina KH. Abdur Rosyid Ubab, Pondok Pesantren ini terus berkembang pesat, sampai di tahun 2022, dan terus mendirikan Pondok Pesantren Putri dengan 4 Pengurus dan 46 Santri Putri Pertamanya, yang kepengasuhannya di serahkan kepada Istri dari Syaikhina KH. Abdur Rosyid Ubab yaitu Ibu Nyai Hj. Asma’ Barizi yang merupakan Putri pertama dari KH. Ahmad Barizi M.F. salah satu Kiyai karismatik dari Pondok Pesantren Al Mubarok Lanbulan, Sampang, Madura, Jawa Timur. di tahun 2024 ini, Santri Pondok Haji Maimoen sudah mencapai 676 Santri.

Nama Pondok Haji Maimoen sendiri baru di tetapkan setelah berumur 2 tahun, atas Istikhoroh & Riyadhoh Syaikhina KH. Abdur Rosyid Ubab bersama seorang Rojul Sholih, dimana dalam Istikhoroh tersebut, beliau bermimpi melihat Hadrotus Syaikh KH. Maimoen Zubair dalam keadaan masih muda, dimana di usia muda, Pesantren beliau di beri nama PONDOK HAJI MAIMOEN ( POHAMA ) yang kemudian di ganti dengan nama AL ANWAR. Selain itu nama Pohama juga di tetapkan untuk Mengenang Keagungan dari Almaghfurlah KH. Maimoen Zubair karena satu satunya Pondok Pesantren di Al Anwar 2 yang lahir setelah wafatnya Al Maghfurlah KH. Maimoen Zubair.

Termasuk tujuan dari didirikannya Pondok Pesantren ini adalah Membentengi Santri yang Sekolah di SMP Al Anwar dengan Pendidikan Agama yang mumpuni dan Akhlaqul Karimah. Banyak hal yang sudah di kolaborasikan dengan SMP Al Anwar termasuk diantaranya adalah Penerapan Program Baca Kitab menggunakan metode Al Asas dari Madura. Sampai sekarang Pondok Haji Maimoen dengan SMP Al Anwar telah menggelar Wisuda Putra & Putri 4 Angkatan dari Program Al Asas ini

Beberapa Lulusan SMP Al Anwar mampu Meraih Penghargaan di beberapa Jenis perlombaan Kitab, mulai dari Internal Pondok Pesantren Al Anwar 2 saat Musabaqoh , Tingkat Kabupaten maupun Nasional. Dan sampai sekarang Pondok Haji Maimoen ini masih selalu Up To Date Sistem yang ada, sampai menemukan Sistem yang paling efektif untuk para Santri dan selalu memperbaiki kekurangan yang ada, dengan Harapan Pondok Haji Maimoen akan selalu eksis dalam Menegakkan Panji Nabi Muhammad SAW dan bermanfa’at untuk Umat Islam sampai dengan Hari Kiamat kelak.